Rupert a occupé le poste de vice-président exécutif et président, Recherche et développement précoce chez Bristol Myers Squibb (BMS). Il a rejoint BMS lors de l'acquisition de Celgene en 2019. Dans ce rôle, il a dirigé la Recherche et le développement précoce, supervisant l'avancement de programmes, de technologies et d'actifs prometteurs dans tous les domaines thérapeutiques, de la découverte jusqu'à la preuve de concept. Il a également travaillé en étroite collaboration avec le développement des affaires pour identifier des sources externes d'innovation. Il a par ailleurs été le parrain exécutif du groupe de ressources pour les personnes et les affaires de l'Organization for Latino Achievement (OLA) et du STEM Council de Bristol Myers Squibb.

Rupert a rejoint BMS en provenance de Celgene, où il a occupé le poste de président de l'organisation Recherche et développement précoce de l'entreprise. Avant de rejoindre Celgene en 2015, Rupert a passé dix ans chez Merck, où il était responsable de nombreux programmes de développement de médicaments et a occupé des postes de direction au sein des groupes Développement précoce, Sciences de la découverte, Découverte de médicaments et Informatique de l'entreprise, ainsi que de sa franchise en respirologie et immunologie. Avant son passage chez Merck, il a passé cinq ans chez GlaxoSmithKline, où il a participé à la découverte de médicaments, à la médecine expérimentale et au développement clinique précoce de thérapies pour les maladies respiratoires et immunitaires.

Rupert est diplômé de l'Université d'Oxford au Royaume-Uni, avec des diplômes en sciences physiologiques (MA), en médecine clinique (BM, BCh) et un doctorat en philosophie (DPhil) en immunologie moléculaire. Il est membre élu du Royal College of Physicians.